Le groupe a vu le jour en 1996 à Ajax en Ontario le 41e jour de l'été, c'est de là que vient leur nom "Sum 41", Sum étant en anglais le diminutif du mot summer signifiant "été". Composé initialement de Deryck (guitare et chant) et Steve Jocz (batterie), la formation est complétée par le recrutement de Dave (guitare) et de Jason McCaslin (basse). Les membres du groupe sont alors âgés en moyenne de 16 ans et s'affublent d'un pseudo : Bizzy.D (Deryck), Stevo 32 (Steve), Dave Brownsound (Dave) et Cone (Jason).
Sum 41 attire très vite le public et les maisons de disques, friandes à l'époque de cette jeunesse. Après plusieurs spectacles et premières parties de concert dont Blink 182, ils signent en 1999 avec le label Canadien Aquarius pour le Canada, et Island Records pour les États-Unis. Ce sera Universal qui sera chargé de la distribution.
Ils ne tardent pas à sortir leur premier album Half Hour Of Power en juin 2000. Un son punk « garage » plutôt agressif qui met en avant le potentiel de Steve. Cependant, l'album se vend peu, mais leur donnera l'occasion d'effectuer une tournée aux États-Unis. En effet, Sum 41 assura la 1re partie de groupes très connus : Blink-182 et The Offspring, entre autres.
Après plusieurs mois sur la route et une notoriété qui ne fait qu'augmenter, ils retournent en studio avec le producteur Jerry Finnbad afin d'enregistrer All Killer, No Filler sorti en mai 2001. Un son pop punk qui va les propulser au sommet (grâce à In too deep et Fat lip, ) va de nouveau les amener à enchainer avec une tournée à guichets fermés. À ce jour All Killer, No Filler reste l'album incontournable du groupe avec plus de 3 millions d'exemplaires vendus en une dizaine de mois.
Sur cet album figure le titre Pain for Pleasure, titre cour hommage au groupes de heavy metal. Sur ce titre, Steve et deryck échangent leur place respective. C'est aussi sur ce même titre Pain for Pleasure, que le groupe à l'habitude de finir ses concerts.
Va s'en suivre un DVD intitulé Introduction to Destruction paru en avril 2002. Il se compose du concert de Sum 41 à Londres, de vidéos de leur tournée, de clips, de leurs délires, ainsi que les vidéos de leur début (vidéos grâce auxquelles ils se sont fait connaitre des maisons de disques). DVD qui va leur valoir une poursuite judiciaire de cinq millions de dollars US : un spectateur de match de base-ball porte plainte. Ce dernier avait reçu un hot-dog lancé par les membres de Sum 41. La scène avait été filmée et placée sur le DVD sans son accord.
Quelques mois plus tard, ils signent le titre What We're All About de la bande originale du film Spider-Man sorti en salle en juin 2002. Titre déjà présent dans l'EP Half Hour Of Power, pour lequel ils avaient eu recours à l'époque à un professeur de rap new-yorkais.
Sum 41 sort l'album Does This Look Infected? en novembre 2002, avec le retour du producteur Greig Nori; , un album qui mélange aussi bien des chansons rock tel que Still waiting (Dont le clip parodie un titre du groupe "The Strokes") et Hard Rock, The Hell Song et Billy Spleen, un CD qui comporte également une partie vidéo Cross the T's and Gouge the I's, bonus consacré au groupe Pain for Pleasure. Ils entament alors une tournée mondiale pour promouvoir leur dernier album.
En octobre 2004, Sum 41 sort un l'album Chuck (titre hommage à leur sauveur du Congo où ils étaient présents pour tourner un documentaire sur la vie des enfants victimes de la guerre pour l'organisation Canadienne WAR CHILD, représentant de l'ONU : Chuck Pelletier). Sum 41 dénonce dans ce nouvel album les agissements de la société de consommation et des États-Unis. Côté son, les titres passent du rock pur et dur, We're all to Blame, à la ballade, Slipping Away, (avec piano et violoncelle) et au métal, The Bitter End , cet album est toujours produit par Greig Nori. Peu de temps s'est écoulé depuis, et Sum 41 est déjà en tournée mondiale.
À ce jour, Cone, Dave et Deryck sont mariés. Seul Stevo reste pour le moment célibataire.
C'est en décembre 2005 qu'est paru au Japon le premier album live du groupe "Happy Live Surprise", enregistré à London au Canada. Cet album est de nouveau sorti le 7 mars 2006 mais cette fois-ci sur le sol canadien et américain, dans une autre version, sous le nom de "Go Chuck Yourself" sous le label "EMI Music Canada" et "Aquarius" sans le dvd bonus.
Mardi 25 avril 2006, l'Alliance canadienne des créateurs de musique dont le groupe est membre, dénonce l'attitude des majors qui devraient parler en leur nom, et non aux noms des artistes qui ne partagent pas les mêmes vues sur l'internet et le piratage. Ils se regroupent autour de trois concepts clés :
1. Poursuivre nos fans est destructeur et hypocrite : "Les maisons de disque ont agi de la sorte contre leur gré, et les lois autorisant les poursuites de ce genre ne se justifient pas au nom des artistes".
2. Les verrous numériques (DRM) sont dangereux et contreproductifs : "Les artistes s'opposent à l'utilisation des serrures numériques afin d'augmenter le contrôle exercé par les maisons d'enregistrement sur la diffusion, l'utilisation et la jouissance de la musique et sur les lois pour le contournement des mesures technologiques de ce genre. Les consommatrices et les consommateurs devraient avoir le droit de transférer la musique qu'ils achètent sur un autre support et d'en faire une utilisation raisonnable sans avoir à payer deux fois le prix".
3. La politique culturelle devrait aider les artistes effectivement canadiens : "La grande majorité de la nouvelle musique canadienne n'est pas promue par les principales maisons d'édition qui accordent leur attention en priorité aux artistes étrangers. Le gouvernement devrait avoir recours à d'autres stratégies politiques pour assurer son appui aux artistes canadiens actuels et favoriser l'épanouissement de la scène musicale et culturelle".
Coup de tonnerre en Mai 2006, Dave Baksh quitte le groupe (de manière amicale), et monte son propre groupe "Brown Brigade". Il explique qu'il ne pouvait pas exprimer toute sa créativité au sein du groupe. Le groupe tournera officiellement maintenant à 3 membres, plus un guitariste pour les lives & show TV, un peu à la manière de Green Day actuellement.
Le samedi 15 juillet 2006, l'un des mariages les plus "people" pour certaines personnes aura lieu : celui de Deryck Whibley avec Avril lavigne. Il s'est déroulé à Montecito, à deux heures de Los Angeles. Leur relation remonte à 2004 et ils se sont fiancés en juin dernier.
Début 2007, le chanteur guitariste de Sum 41, Deryck Whibley a déclaré : « Après le départ de Dave, on ne s'est retrouvé que tous les trois, Steve, Cone et moi. Curieusement je nous ai senti plus fort que jamais. C'est pour ça qu'on a décidé de faire un nouvel album. » Le groupe s'est donc recentré sur de nouvelle priorités . Sum 41 vient de sortir ce nouvel opus que Deryck décrit comme "un mélange du meilleur de All Killer No Filler et de Does This Look Infected?". Leur nouvel album est sorti le 24 juillet 2007 aux Etats-Unis et le 23 pour la France, il s'appelle Underclass Hero.